Head to Head
| Sudafrica - Diski Challenge | 2019/12/07 08:00 | Orlando Pirates riserve v Chippa United riserve | W | 3-2 |
| Sudafrica - Diski Challenge | 2019/09/24 10:00 | Chippa United riserve v Orlando Pirates riserve | W | 0-2 |
| Sudafrica - Diski Challenge | 2019/01/13 10:04 | Chippa United riserve v Orlando Pirates riserve | W | 1-2 |
Home History
| Sudafrica - Diski Challenge | 2022/11/19 10:00 | Sekhukhune United riserve v Orlando Pirates riserve | W | 0-2 |
| Sudafrica - Diski Challenge | 2022/11/12 09:00 | Golden Arrows riserve v Orlando Pirates riserve | W | 0-2 |
| Sudafrica - Diski Challenge | 2022/11/05 10:30 | Orlando Pirates riserve v Marumo Gallants riserve | W | 4-1 |
| Sudafrica - Diski Challenge | 2022/10/29 10:00 | Orlando Pirates riserve v Maritzburg United Riserve | W | 1-0 |
| Sudafrica - Diski Challenge | 2022/10/22 08:00 | Supersport United riserve v Orlando Pirates riserve | D | 1-1 |
| Sudafrica - Diski Challenge | 2022/10/15 08:00 | Royal AM riserve v Orlando Pirates riserve | D | 2-2 |
| Sudafrica - Diski Challenge | 2022/10/08 10:00 | Orlando Pirates riserve v Amazulu riserve | L | 0-1 |
| Sudafrica - Diski Challenge | 2022/10/02 10:30 | Moroka Swallows riserve v Orlando Pirates riserve | W | 0-2 |
Away History
| Sudafrica - Diski Challenge | 2022/11/19 08:00 | Chippa United riserve v Moroka Swallows riserve | W | 3-0 |
| Sudafrica - Diski Challenge | 2022/10/22 08:00 | Golden Arrows riserve v Chippa United riserve | L | 3-2 |
| Sudafrica - Diski Challenge | 2022/10/15 08:00 | Chippa United riserve v Mamelodi Sundowns riserve | L | 0-1 |
| Sudafrica - Diski Challenge | 2022/10/09 08:00 | Cape Town City FC riserve v Chippa United riserve | L | 3-1 |
| Sudafrica - Diski Challenge | 2022/09/25 12:00 | Kaizer Chiefs riserve v Chippa United riserve | D | 1-1 |
| Sudafrica - Diski Challenge | 2022/09/18 10:00 | Amazulu riserve v Chippa United riserve | W | 0-1 |
| Sudafrica - Diski Shield | 2022/07/16 08:00 | Chippa United riserve v Stellenbosch FC riserve | L | 0-1 |
| Sudafrica - Diski Shield | 2022/07/09 08:00 | TS Galaxy riserve v Chippa United riserve | W | 0-1 |